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<!DOCTYPE html>

<title>Coniin</title>

</head>

<h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading">Coniin</h1>

</header>

</div>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Strukturformel

</th></tr>

<tr>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Allgemeines

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;">Name

</td>

<td>Coniin

</td></tr>

<tr>

<td>Andere Namen

</td>

<td>

(S)-2-Propylpiperidin

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Summenformel" title="Summenformel">Summenformel</a>

</td>

<td>

<ul><li>C8H17N [(S)-Coniin]</li>

<li>C8H17N·HBr {(S)-Coniin·<a href="Hydrobromid" class="mw-redirect" title="Hydrobromid">Hydrobromid</a>}</li>

<li>C8H17N·HCl {(S)-Coniin·<a href="Hydrochlorid" class="mw-redirect" title="Hydrochlorid">Hydrochlorid</a>}</li></ul>

</td></tr>

<tr>

<td>Kurzbeschreibung

</td>

<td>

farblose bis gelb-grünliche Flüssigkeit<a href="#cite_note-Sigma-1">[1]</a>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Externe Identifikatoren/Datenbanken

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;"><a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nummer</a>

</td>

<td>

<ul><li><a rel="nofollow" class="external text" href="https://commonchemistry.cas.org/detail?cas_rn=458-88-8">458-88-8</a> [(S)-Coniin]</li>

<li><a rel="nofollow" class="external text" href="https://commonchemistry.cas.org/detail?cas_rn=3238-60-6">3238-60-6</a> [(RS)-Coniin]</li>

<li><a rel="nofollow" class="external text" href="https://commonchemistry.cas.org/detail?cas_rn=637-49-0">637-49-0</a> {(S)-Coniin·Hydrobromid}</li>

<li><a rel="nofollow" class="external text" href="https://commonchemistry.cas.org/detail?cas_rn=555-92-0">555-92-0</a> {(S)-Coniin·Hydrochlorid}</li></ul>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="EG-Nummer" title="EG-Nummer">EG-Nummer</a>

</td>

<td colspan="2">207-282-6

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">ECHA</a>-InfoCard

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="PubChem" title="PubChem">PubChem</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="ChemSpider" title="ChemSpider">ChemSpider</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td style="border-right:1px solid #a2a9b1;"><a href="Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a>

</td>

</td></tr></tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Eigenschaften

</th></tr>

<tr>

<td><a href="Molare_Masse" title="Molare Masse">Molare Masse</a>

</td>

<td>127,23 g·<a href="Mol" title="Mol">mol</a>−1

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Aggregatzustand" title="Aggregatzustand">Aggregatzustand</a>

</td>

<td>

flüssig<a href="#cite_note-Sigma-1">[1]</a>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Dichte" title="Dichte">Dichte</a>

</td>

<td>

0,85 g·cm−3<a href="#cite_note-Sigma-1">[1]</a>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Schmelzpunkt" title="Schmelzpunkt">Schmelzpunkt</a>

</td>

<td>

<ul><li>−2 <a href="Grad_Celsius" title="Grad Celsius">°C</a> {(S)-Coniin}<a href="#cite_note-Ian_W._Southon-2">[2]</a></li>

<li>211 <a href="Grad_Celsius" title="Grad Celsius">°C</a> {(S)-Coniin·Hydrobromid}<a href="#cite_note-MERCK_Index-3">[3]</a></li>

<li>221 <a href="Grad_Celsius" title="Grad Celsius">°C</a> {(S)-Coniin·Hydrochlorid}<a href="#cite_note-MERCK_Index-3">[3]</a></li></ul>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Siedepunkt" title="Siedepunkt">Siedepunkt</a>

</td>

<td>

166,2 <a href="Grad_Celsius" title="Grad Celsius">°C</a> {(S)-Coniin}<a href="#cite_note-Sigma-1">[1]</a>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Dampfdruck" title="Dampfdruck">Dampfdruck</a>

</td>

<td>

23 h<a href="Pascal_(Einheit)" title="Pascal (Einheit)">Pa</a> (61 °C)<a href="#cite_note-GESTIS-4">[4]</a>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="L%C3%B6slichkeit" title="Löslichkeit">Löslichkeit</a>

</td>

<td>

<ul><li>mäßig in Wasser (1 ml in 100 ml Wasser)<a href="#cite_note-Hunnius-5">[5]</a></li>

<li>gut löslich in <a href="Ethanol" title="Ethanol">Ethanol</a>, <a href="Diethylether" title="Diethylether">Diethylether</a><a href="#cite_note-Hunnius-5">[5]</a></li></ul>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Brechungsindex" title="Brechungsindex">Brechungsindex</a>

</td>

<td>

1,4512 (22 °C)<a href="#cite_note-CRC-6">[6]</a>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Sicherheitshinweise

</th></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="text-align:center"><a href="Global_harmonisiertes_System_zur_Einstufung_und_Kennzeichnung_von_Chemikalien" title="Global harmonisiertes System zur Einstufung und Kennzeichnung von Chemikalien">GHS-Gefahrstoffkennzeichnung</a><a href="#cite_note-Sigma-1">[1]</a>

</td>

</td></tr></tbody></table>

Gefahr

</td></tr>

<tr>

<td rowspan="2" width="33%" style="border-top:1px #A7A7A7 dashed; border-right:1px #A7A7A7 dashed;"><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze" title="H- und P-Sätze">H- und P-Sätze</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td style="border-top:1px #A7A7A7 dashed;">P: <a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze">202</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Von Hitze, heißen Oberflächen, Funken, offenen Flammen und anderen Zündquellen fernhalten. Nicht rauchen.

(Geänderter Text seit Inkraftreten der „12. Anpassung an den Technischen Fortschritt“ am 17. Oktober 2020)">210</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz/Gesichtsschutz/Gehörschutz/… tragen.

(Geänderter Text seit Inkraftreten der „12. Anpassung an den Technischen Fortschritt“ am 17. Oktober 2020)">280</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze">301+310</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Bei Berührung mit der Haut [oder dem Haar]: Alle kontaminierten Kleidungsstücke sofort ausziehen. Haut mit Wasser abwaschen [oder duschen].

(Geänderter Text seit Inkraftreten der „8. Anpassung an den Technischen Fortschritt“ am 1. Februar 2018)">303+361+353</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Bei Einatmen: Die Person an die frische Luft bringen und für ungehinderte Atmung sorgen. Giftinformationszentrum, Arzt oder … anrufen.

(Die vom Gesetzgeber offen gelassene Einfügung ist vom Inverkehrbringer zu ergänzen. Keine offizielle P-Satz-Kombination)">304+340+311</a><a href="#cite_note-Sigma-1">[1]</a>

</td></tr>

</tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Toxizit%C3%A4t" title="Toxizität">Toxikologische Daten</a>

</td>

<td>

<ul><li>5 mg·kg−1 (<a href="Letale_Dosis" title="Letale Dosis">LD50</a>, <a href="Ratten" title="Ratten">Ratte</a>, <a href="Peroral" title="Peroral">oral</a>)<a href="#cite_note-7">[7]</a></li>

<li>6–7 mg·kg−1 (<a href="Letale_Dosis" title="Letale Dosis">LD50</a>, <a href="Mensch" title="Mensch">Mensch</a>, <a href="Peroral" title="Peroral">oral</a>)<a href="#cite_note-aspt-8">[8]</a></li>

<li>3 mg·kg−1 (<a href="Letale_Dosis" title="Letale Dosis">LD50</a>, <a href="Katze" class="mw-redirect" title="Katze">Katze</a>, <a href="Intraven%C3%B6s" title="Intravenös">i.v.</a>)<a href="#cite_note-9">[9]</a></li></ul>

</td></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122; font-size:80%; text-align:center; line-height:150%; padding:.25em;">Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei <a href="Standardbedingungen" title="Standardbedingungen">Standardbedingungen</a> (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: <a href="Natrium-D-Linie" title="Natrium-D-Linie">Na-D-Linie</a>, 20 °C

</td></tr></tbody></table>

Coniin ist ein <a href="Pseudoalkaloide" title="Pseudoalkaloide">Pseudoalkaloid</a>, das sich vom <a href="Piperidin" title="Piperidin">Piperidin</a> ableitet. Es kommt in Pflanzen wie dem <a href="Gefleckter_Schierling" title="Gefleckter Schierling">Gefleckten Schierling</a> (Conium maculatum) vor und wirkt <a href="Nervengift" title="Nervengift">neurotoxisch</a>. Bekanntestes Opfer des Coniins ist der griechische Philosoph <a href="Sokrates" title="Sokrates">Sokrates</a>, der durch Gabe eines <a href="Schierlingsbecher" title="Schierlingsbecher">Schierlingsbechers</a> im Jahre 399 v. Chr. hingerichtet wurde.

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Natürliches_Vorkommen">Natürliches Vorkommen</h2></div>

Coniin kommt außer im Gefleckten Schierling auch in anderen Pflanzen wie der <a href="Hundspetersilie" title="Hundspetersilie">Hundspetersilie</a> (Aethusa cynapium) und der <a href="Gelbe_Schlauchpflanze" title="Gelbe Schlauchpflanze">Gelben Schlauchpflanze</a> vor. Alle Teile der Pflanzen enthalten den Giftstoff, besonders reichhaltig jedoch die Samen. Der Gefleckte Schierling enthält zwischen 1,5 und 2,0 % <a href="Piperidinalkaloide" class="mw-redirect" title="Piperidinalkaloide">Piperidinalkaloide</a>.

Als Entdecker des Coniins gilt der Heidelberger Pharmazeut <a href="Philipp_Lorenz_Geiger" title="Philipp Lorenz Geiger">Philipp Lorenz Geiger</a>.<a href="#cite_note-Geiger-11">[11]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Eigenschaften">Eigenschaften</h2></div>

Coniin ist eine klare, ölige Flüssigkeit mit brennend scharfem Geschmack und Geruch nach Mäuseharn. An der Luft färbt sich die Substanz schnell braun. Coniin löst sich wenig in Wasser (1 ml in 100 ml Wasser), aber sehr gut in <a href="Ethanol" title="Ethanol">Ethanol</a> und <a href="Diethylether" title="Diethylether">Ether</a>. Die spezifische Drehung [α]D beträgt +15,7°.

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Synthese">Synthese</h2></div>

1886 gelang <a href="Albert_Ladenburg" title="Albert Ladenburg">Albert Ladenburg</a> die Synthese des Coniins über eine <a href="Knoevenagel-Kondensation" class="mw-redirect" title="Knoevenagel-Kondensation">Knoevenagel-Kondensation</a> als erste Synthese eines <a href="Alkaloid" class="mw-redirect" title="Alkaloid">Alkaloids</a>.<a href="#cite_note-Hesse-12">[12]</a><a href="#cite_note-Ladenburg-13">[13]</a>

Dabei reagiert <a href="2-Picolin" class="mw-redirect" title="2-Picolin">2-Picolin</a> mit <a href="Acetaldehyd" title="Acetaldehyd">Acetaldehyd</a> in Anwesenheit einer <a href="Base_(Chemie)" class="mw-redirect" title="Base (Chemie)">Base</a> unter <a href="Wasserabspaltung" class="mw-redirect" title="Wasserabspaltung">Wasserabspaltung</a> zu 2-Propenylpyridin, das an einem <a href="Katalysator" title="Katalysator">Katalysator</a> zu <a href="Racemat" title="Racemat">racemischem</a> Coniin <a href="Hydrierung" title="Hydrierung">hydriert</a> wird:<a href="#cite_note-Hesse-12">[12]</a>

Coniin wird heute technisch nicht mehr auf diese Weise hergestellt.

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Biosynthese_der_Conium-Alkaloide">Biosynthese der Conium-Alkaloide</h2></div>

Coniin gehört wie N-Methylconiin, <a href="Conhydrin" title="Conhydrin">Conhydrin</a> und Pseudoconhydrin zur Gruppe der <a href="Conium-Alkaloide" title="Conium-Alkaloide">Conium-Alkaloide</a>, die alle im Gefleckten Schierling vorkommen. Die <a href="Piperidin" title="Piperidin">Piperidin</a>-Derivate werden in der Pflanze synthetisiert, indem zunächst vier C2-Einheiten zu einer 3,5,7-Trioxo-<a href="Octans%C3%A4ure" class="mw-redirect" title="Octansäure">octansäure</a> tetramerisiert, diese reduziert und nach einer <a href="Transaminierung" title="Transaminierung">Transaminierung</a> zum γ-Conicein cyclisiert werden. Aus diesem Ausgangsstoff kann die Pflanze alle Conium-Alkaloide herstellen.<a href="#cite_note-Glotter-14">[14]</a> Ein früher diskutierter <a href="Biosyntheseweg" class="mw-redirect" title="Biosyntheseweg">Biosyntheseweg</a> über <a href="Lysin" title="Lysin">Lysin</a> wurde inzwischen widerlegt.

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Verwendung">Verwendung</h2></div>

Früher wurde Coniin als Hydrobromid oder Hydrochlorid als äußerliches Schmerzmittel in Einreibungen verwendet. Aktuell sind aufgrund der hohen Toxizität der Substanz keine medizinischen Verwendungen mehr bekannt.<a href="#cite_note-Hunnius-5">[5]</a><a href="#cite_note-15">[15]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Sicherheitshinweise_und_Toxikologie">Sicherheitshinweise und Toxikologie</h2></div>

Coniin wird von Schleimhäuten und der intakten Haut gut resorbiert und entfaltet eine <a href="Nicotin" title="Nicotin">Nicotin</a>- und <a href="Curare" title="Curare">Curare</a>-ähnliche Giftwirkung, wobei die motorischen Nerven zunächst erregt, später jedoch gelähmt werden. Bei Berührung mit dem Saft der <a href="Pflanzen" class="mw-redirect" title="Pflanzen">Pflanze</a> kann eine Hautreizung, einhergehend mit Brennen, auftreten. Coniin ist bei der Einnahme durch einen besonders charakteristischen, brennenden Geschmack erkennbar. Im <a href="Hals" title="Hals">Hals</a>- und <a href="Rachen" title="Rachen">Rachenbereich</a> ruft es nach der Einnahme Mund<a href="Schleimhaut" title="Schleimhaut">schleimhautreizungen</a> sowie vermehrten <a href="Speichel" title="Speichel">Speichelfluss</a> hervor. Schwindel, Atemnot, Bronchialspasmen, <a href="Quantitative_Bewusstseinsst%C3%B6rung" class="mw-redirect" title="Quantitative Bewusstseinsstörung">Bewusstseinstrübung</a>, Sehstörungen und Lähmungserscheinungen sind weitere Symptome. Die tödliche Dosis des Stoffes beträgt bei erwachsenen Menschen etwa 500 mg, was 6 bis 7 mg/kg Körpergewicht entspricht.<a href="#cite_note-aspt-8">[8]</a> Der Tod tritt nach 30 Minuten bis 5 Stunden bei vollem <a href="Bewusstsein" title="Bewusstsein">Bewusstsein</a> durch Lähmung der Brustkorbmuskulatur ein.

Coniin besitzt im Gegensatz zum <a href="Nicotin" title="Nicotin">Nicotin</a> des <a href="Tabak" title="Tabak">Tabaks</a>, <a href="Anatoxin_A" title="Anatoxin A">Anatoxin A</a> einiger <a href="Cyanobakterien" title="Cyanobakterien">Cyanobakterien</a>, <a href="Cytisin" title="Cytisin">Cytisin</a> des <a href="Goldregen_(Pflanze)" title="Goldregen (Pflanze)">Goldregens</a>, <a href="Epibatidin" title="Epibatidin">Epibatidin</a> der <a href="Baumsteigerfr%C3%B6sche" title="Baumsteigerfrösche">Baumsteigerfrösche</a> und <a href="Arecolin" title="Arecolin">Arecolin</a> der <a href="Betelnusspalme" title="Betelnusspalme">Betelnüsse</a> eine antagonistische Wirkung auf die Acetylcholinrezeptoren ähnlich wie das <a href="Scopolamin" title="Scopolamin">Scopolamin</a>, welches in Nachtschattengewächsen wie der Alraune oder dem Stechapfel vorkommt.

Coniin wirkt auch auf <a href="Insekten" title="Insekten">Insekten</a> betäubend, im <a href="Sekret" class="mw-redirect" title="Sekret">Sekret</a> der <a href="Nektarium" title="Nektarium">Nektarien</a> der (fleischfressenden) <a href="Gelbe_Schlauchpflanze" title="Gelbe Schlauchpflanze">Gelben Schlauchpflanze</a> unterstützt es den Beutefang der Pflanze.

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Weblinks">Weblinks</h2></div>

<ul><li>Bernhard Peter: <a rel="nofollow" class="external text" href="http://www.welt-der-wappen.de/Apotheke/Gifte/Coniin.htm">Todestrank der Antike: Der Schierlingsbecher und das Coniin</a></li></ul>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einzelnachweise">Einzelnachweise</h2></div>

<li id="cite_note-Sigma-1">↑ <a href="#cite_ref-Sigma_1-0">a</a> <a href="#cite_ref-Sigma_1-1">b</a> <a href="#cite_ref-Sigma_1-2">c</a> <a href="#cite_ref-Sigma_1-3">d</a> <a href="#cite_ref-Sigma_1-4">e</a> <a href="#cite_ref-Sigma_1-5">f</a> Datenblatt <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.sigmaaldrich.com/catalog/product/SIGMA/C9392">(±)-Coniin</a> bei <a href="Sigma-Aldrich" title="Sigma-Aldrich">Sigma-Aldrich</a>, abgerufen am 18. Januar 2025 (<a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.sigmaaldrich.com/DE/de/sds/SIGMA/C9392?userType=anonymous">PDF</a>).

</li>

<li id="cite_note-Ian_W._Southon-2"><a href="#cite_ref-Ian_W._Southon_2-0">↑</a> Ian W. Southon: <cite style="font-style:italic">Dictionary of Organometallic Compounds</cite>. Chapman and Hall, 1984, ISBN 978-0-412-24910-5, S. 876 (<a rel="nofollow" class="external text" href="https://books.google.de/books?id=b5xrxX24fJAC&pg=PA876#v=onepage">eingeschränkte Vorschau</a> in der Google-Buchsuche).<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Coniin&rft.au=Ian+W.+Southon&rft.btitle=Dictionary+of+Organometallic+Compounds&rft.date=1984&rft.genre=book&rft.isbn=9780412249105&rft.pages=876&rft.pub=Chapman+and+Hall" style="display:none">

</li>

<li id="cite_note-MERCK_Index-3">↑ <a href="#cite_ref-MERCK_Index_3-0">a</a> <a href="#cite_ref-MERCK_Index_3-1">b</a> The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals, 14. Auflage (Merck & Co., Inc.), Whitehouse Station, NJ, USA, 2006; S. 421, ISBN 978-0-911910-00-1.

</li>

<li id="cite_note-GESTIS-4"><a href="#cite_ref-GESTIS_4-0">↑</a> Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://gestis.dguv.de/data?name=510540">Coniin</a> in der <a href="GESTIS-Stoffdatenbank" title="GESTIS-Stoffdatenbank">GESTIS-Stoffdatenbank</a> des <a href="Institut_f%C3%BCr_Arbeitsschutz_der_Deutschen_Gesetzlichen_Unfallversicherung" title="Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung">IFA</a>, abgerufen am 9. Oktober 2007. (JavaScript erforderlich)

</li>

<li id="cite_note-Hunnius-5">↑ <a href="#cite_ref-Hunnius_5-0">a</a> <a href="#cite_ref-Hunnius_5-1">b</a> <a href="#cite_ref-Hunnius_5-2">c</a> H. P. T. Ammon: Hunnius pharmazeutisches Wörterbuch. de Gruyter, 2004, ISBN 3-11-017487-1.

</li>

<li id="cite_note-CRC-6"><a href="#cite_ref-CRC_6-0">↑</a> David R. Lide (Hrsg.): <a href="CRC_Handbook_of_Chemistry_and_Physics" title="CRC Handbook of Chemistry and Physics">CRC Handbook of Chemistry and Physics</a>. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-446.

</li>

<li id="cite_note-7"><a href="#cite_ref-7">↑</a> W. R. Carlile: Pesticide Selectivity, Health and the Environment. S. 259, Cambridge University Press, 2006, ISBN 978-0-521-81194-1.

</li>

<li id="cite_note-aspt-8">↑ <a href="#cite_ref-aspt_8-0">a</a> <a href="#cite_ref-aspt_8-1">b</a> K. Aktories, U. Förstermann, F. B. Hofmann: Allgemeine und spezielle Pharmakologie und Toxikologie. 9. Auflage, S. 1076, Elsevier, Urban & Fischer, 2006, ISBN 978-3-437-44490-6.

</li>

<li id="cite_note-9"><a href="#cite_ref-9">↑</a> Proceedings of the Society for Experimental Biology and Medicine. Vol. 35, S. 316, 1936.

</li>

<li id="cite_note-Gossauer-10"><a href="#cite_ref-Gossauer_10-0">↑</a> <a href="Albert_Gossauer" title="Albert Gossauer">Albert Gossauer</a>: Struktur und Reaktivität der Biomoleküle, Verlag Helvetica Chimica Acta, Zürich, 2006, S. 424, ISBN 978-3-906390-29-1.

</li>

<li id="cite_note-Geiger-11"><a href="#cite_ref-Geiger_11-0">↑</a> Geiger, Philipp Lorenz. In: Edward Kremers, George Urdang, Glenn Sonnedecker: Kremers and Urdang's History of Pharmacy. American Institute of the History of Pharmacy, Madison WI 1986, ISBN 0-931292-17-4, S. 459.

</li>

<li id="cite_note-Hesse-12">↑ <a href="#cite_ref-Hesse_12-0">a</a> <a href="#cite_ref-Hesse_12-1">b</a> M. Hesse: Alkaloide, Helvetica Chimica Acta, 2000, ISBN 3-906390-19-5.

</li>

<li id="cite_note-Ladenburg-13"><a href="#cite_ref-Ladenburg_13-0">↑</a> Albert Ladenburg: Synthese der activen Coniine, <a href="Berichte_der_deutschen_chemischen_Gesellschaft" class="mw-redirect" title="Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft">Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft</a> 19 (1886), S. 2578–2583, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1002/cber.188601902215">10.1002/cber.188601902215</a>.

</li>

<li id="cite_note-Glotter-14"><a href="#cite_ref-Glotter_14-0">↑</a> E. Glotter, L. Zechmeister: Fortschritte Der Chemie Organischer Naturstoffe. Springer, 1971, ISBN 3-211-81024-2.

</li>

<li id="cite_note-15"><a href="#cite_ref-15">↑</a> Gerhard Madaus: Lehrbuch der biologischen Heilmittel. Band II. Olms, Hildesheim / New York 1979, ISBN 3-487-05891-X, S. 1082 (Nachdruck der Ausgabe Leipzig 1938).

</li>

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</div>

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